O ciclo -hexano é um composto orgânico fascinante e amplamente utilizado na indústria química. Como fornecedor de ciclohexano, muitas vezes encontro várias consultas de clientes sobre suas propriedades, aplicativos e, é claro, sua estrutura molecular. Uma das perguntas mais comuns que recebo é: "Quantos átomos de carbono estão em ciclo -hexano?" Nesta postagem do blog, vou me aprofundar nessa questão e explorar o significado dos átomos de carbono do Cyclohexano em diferentes aspectos.
A estrutura molecular do ciclo -hexano
O ciclo -hexano possui uma fórmula molecular de C₆h₁₂. Da fórmula, fica claro que existem seis átomos de carbono em uma molécula de ciclo -hexano. Esses seis átomos de carbono estão dispostos em uma estrutura de anel, o que dá ao ciclo -hexano suas propriedades únicas em comparação com os alcanos lineares.
A estrutura do anel do ciclohexano não é um hexágono plano, como se pode pensar inicialmente. Devido à geometria tetraédrica de átomos de carbono (o carbono forma quatro ligações únicas com um ângulo de ligação de aproximadamente 109,5 °), o ciclohexano existe em duas conformações principais: a conformação da cadeira e a conformação do barco. A conformação da cadeira é a mais estável, porque minimiza o impedimento estérico entre os átomos de hidrogênio ligados aos átomos de carbono. Na conformação da cadeira, as ligações de carbono - estão em um arranjo escalonado, o que reduz a tensão de torção.
Significado dos seis átomos de carbono
Reatividade química
A estrutura de seis anel de carbono do ciclo -hexano afeta sua reatividade química. Comparado aos alcanos lineares com o mesmo número de átomos de carbono, o ciclohexano é relativamente menos reativo em condições normais. A estrutura do anel restringe a rotação das ligações carbono - carbono até certo ponto, e as ligações C - H no ciclohexano são relativamente fortes.
No entanto, o ciclohexano pode sofrer reações de substituição, especialmente com halogênios na presença de luz ou calor. Por exemplo, quando o ciclohexano reage com cloro (CL₂) na presença de luz ultravioleta, um dos átomos de hidrogênio nos átomos de carbono é substituído por um átomo de cloro, formando clorociclo -hexano e cloreto de hidrogênio (HCl). Essa reação é uma reação livre de substituição radical e o anel de seis carbono permanece intacto durante a reação.
Propriedades físicas
O número de átomos de carbono no ciclohexano também influencia suas propriedades físicas. O ciclohexano é um líquido incolor à temperatura ambiente com um ponto de ebulição relativamente baixo (cerca de 80,7 ° C) em comparação com alguns hidrocarbonetos maiores. O tamanho relativamente pequeno do anel de seis carbono e a natureza não polar das ligações C - C e C - H resultam em forças intermoleculares fracas, principalmente forças de dispersão de Londres.
Essas propriedades físicas fazem do ciclo -hexano um solvente útil em muitos processos químicos. Pode dissolver uma variedade de compostos não polares ou ligeiramente polares. Por exemplo, é frequentemente usado como solvente na extração de produtos naturais, como na extração de certos pigmentos da planta. Sua capacidade de dissolver substâncias não polares não está relacionada à natureza não polar semelhante da molécula de ciclohexano devido às ligações C - C e C - H.
Comparação com outros compostos
Vamos comparar o ciclohexano com alguns outros compostos orgânicos comuns em termos do número de átomos de carbono e suas propriedades.
Diclorometano (DCM)
Diclorometano （DCM)tem a fórmula molecular ch₂cl₂, o que significa que possui apenas um átomo de carbono. O diclorometano é um líquido volátil e incolor, com um cheiro doce. É uma molécula muito menor em comparação ao ciclo -hexano.
O diclorometano é uma molécula polar devido à diferença de eletronegatividade entre carbono, hidrogênio e átomos de cloro. Essa polaridade fornece diferentes propriedades de solubilidade em comparação com o ciclo -hexano. O diclorometano pode dissolver substâncias polares e não polares, em certa medida, e é amplamente utilizado como solvente nas indústrias farmacêuticas e químicas para extração e como meio de reação. Seu tamanho pequeno e polaridade o tornam uma boa escolha para dissolver pequenos compostos polares moléculas, enquanto o ciclohexano é melhor para substâncias não polares.
Acetonitrila (ACN)
Acetonitrila （ACN)possui a fórmula molecular Ch₃cn, que contém dois átomos de carbono. O acetonitrila é um solvente aprótico polar. Possui um grupo de nitrila (- C≡N) que lhe dá um momento dipolar significativo.
Comparado ao ciclohexano, o acetonitrila possui diferentes propriedades químicas e físicas. Possui um ponto de ebulição mais alto (cerca de 81,6 ° C) que o diclorometano, mas ainda é relativamente volátil. O acetonitrila é miscível com a água em certa medida devido à natureza polar do grupo nitrilo. É amplamente utilizado na cromatografia, especialmente em cromatografia líquida de alto desempenho (HPLC), como um componente de fase móvel. Por outro lado, o ciclo -hexano é usado principalmente para sistemas não polares ou ligeiramente polares.
Aplicações de ciclohexano
A estrutura de seis carbono do ciclo -hexano o torna adequado para uma ampla gama de aplicações em várias indústrias.
Indústria de polímeros
O ciclo -hexano é uma matéria -prima importante na produção de nylon. Pode ser oxidado em ciclohexanona e ciclohexanol, que são então processados para produzir ácido adipico e caprolactâmico. O ácido adípico e a caprolactâmica são os principais monômeros para a produção de nylon 6,6 e nylon 6, respectivamente. A estrutura de seis anel de carbono fornece a espinha dorsal de carbono necessária para a síntese desses importantes precursores de polímero.
Indústria de borracha
O ciclo -hexano é usado como solvente na indústria de borracha. Ele pode dissolver polímeros de borracha, facilitando o processamento e o formato de produtos de borracha. Ajuda na mistura de vários aditivos com a borracha, como antioxidantes e agentes vulcanizadores. A natureza não polar do ciclohexano permite que ele interaja bem com os polímeros de borracha não polar, facilitando a distribuição homogênea dos aditivos.
Conclusão
Em conclusão, o ciclohexano possui seis átomos de carbono em sua estrutura molecular, que são dispostos em um anel. Essa estrutura de seis anel de carbono fornece propriedades químicas e físicas exclusivas do ciclohexano, tornando -a útil em uma variedade de aplicações, desde ser um solvente a uma matéria -prima importante na indústria de polímeros.
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Referências
- Atkins, P. & De Paula, J. (2014). Química física para as ciências da vida. Oxford University Press.
- McMurry, J. (2016). Química Orgânica. Cengage Learning.
- Wade, LG (2017). Química Orgânica. Pearson.